Род Скоропадских считается одним из старейших и известнейших в украинской истории. Его представители в течение трех веков играли ведущие роли в отечественной политической и культурной истории, в частности в XVIII веке и в начале ХХ века возглавляли Украинское государство. Скоропадские заботились гимназиями и школами, материально поддерживали украинские издательства, православные церкви и монастыри, в частности, Гамалиевский монастырь (расположен в с. Гамалиевка Шосткинского района Сумской области).

Его строительство началось в 1713 году. Интересно, что в некоторых архивных и литературных источниках сообщается, что монастырь построен гетманом Скоропадским, а в других - его женой, Анастасией Маркович. Однако, наиболее вероятной является мнение, что решение о строительстве обители принималось совместно. По совету жены Иван Ильич 1 декабря 1713 выдает универсал о создании вблизи Глухова монастыря. Следовательно, на средства Скоропадских и начинается строительство монастырского комплекса. Его сооружение затянулось в связи со смертью Ивана Скоропадского (1722 г.) и его жены (1729 г.). Дизайн интерьера квартир - целиком заслуга жены Скоропадского.

В конце XVIII в. Гамалиевский монастырь представлял собой уникальный архитектурный ансамбль. Здесь находились: собор Рождества Богородицы, церковь Харлампия, трехъярусная надвратная колокольня, двухэтажные кельи игумена и одноэтажные кельи монахов, территория монастыря была обнесена стенами с башнями.

Сооружение обители Скоропадским подтверждают не только письменные источники. В соборе Рождества Богородицы находился портрет гетмана Скоропадского. Его иконостас украшали гербы Скоропадских.

Достаточно известны также парные портреты Ивана Скоропадского и его жены Анастасии Марковны, которые находились в этом храме. На портрете основатель собора нарисованный совесть, смелым воином. Гетманша также изображена в расцвете своей красоты.

Фундаторськи портреты Скоропадских, выполненные известным художником того времени Акимом Глинским. В XIX веке из собора они перенесены в Настоятельском покои. В ХХ в. согласно декрету советской власти "Об отделении церкви от государства и школы от церкви" была создана комиссия комиссия по изъятию из церквей и монастырей различных драгоценностей. Вследствие ее деятельности в музеи попали иконописные произведения отечественных и европейских мастеров. Среди них и парные портреты супругов Скоропадских с Гамалиевского монастыря.