Неудачный конец первого Крымского похода не прекратил дальнейшей борьбы России против Турции и Крыма. Активное участие в этой борьбе продолжала принимать и Украины. Главное внимание при этом уделено было борьбе против татарских нападений. Крымское ханство, пользуясь неудачей первого Крымского похода, и далее делало разрушительные нападения на территорию Украины. Украинское правительство давал решительный отпор татарским нападающим.
В феврале 1688 казачье войско (полки Лубенский, Миргородский и другие) во главе с охочекомонного полковником Ильей Новицким разгромило татарский отряд у устья р Тясмина. В конце сентября того же года Новицкий, во главе нескольких казачьих полков (Переяславский, Миргородский и др.), отправился в поход под турецкую крепость Очаков, где было разрушено несколько турецких поселений, разгромлено татарский отряд, возвращавшийся в Крым из Венгрии, имея большой ясырь, взято было пленных и большую добычу. Эти успехи украинской армии особенно выделяются на фоне неудачного похода польской армии под Каменец в 1688 г. Теперь для многих, финская виза была закрыта.
Между тем московское правительство готовилось к новому большому наступлению против Крыма. 19 сентября 1688 был издан царский указ готовиться к походу, назначенного на следующую весну. В марте 1689 московское войско под командованием князя В. Голицына отправилось в поход. Это была огромная армия в 112 тыс. чел., Которая вскоре (20 апреля) увеличилась присоединением к ней на Коломаке украинского войска во главе с гетманом Мазепой. Объединенное войско двинулось на юг прямо по степи, оставив на г. Самаре отряд для обеспечения коммуникации и снабжения войска. 11 мая Мазепа и Голицын пришли к г. Каирка, около Перекопа; отсюда Голицын для обеспечения правого флянгу послал отряд к турецкой крепости Ислам-Кермана (на Днепре), а сам двинулся дальше до Перекопа.
Весть о походе украинских-московского войска очень обеспокоила Крым и Турцию. На помощь татарам пришли 50-тысячное войско из озов.Татарское войско двинулось навстречу Голицыну и стало на Каланчаке. Здесь 14 мая, между Зеленой Долиной и Черной Долиной, на правый флянг украинских-московского войска напал передовой татарский отряд. Бой длился около 4 часов; татары были разбиты и вынуждены отступить. 16 мая на Черной Долине украинского-московское войско было атаковано главными татарскими силами во главе с ханом Селим-Гиреем. Сначала преимущество было на стороне татар, но огонь артиллерии отбил татарский наступление. На другой день хан отступил к Каланчака, а 20 мая украинские-московское войско дошло до Перекопа.
Это был большой успех союзного войска после тяжелого и опасного похода по безводной степи. Однако на следующий день - 21 мая - Голицын приказал военные отступать. Причины этого отступления остались неизвестны. Голицын оправдывался затруднительным состоянию войска, которое было обессилено тяжелым походом и страдало от нехватки воды и нехватки провиянту и фуража. Однако другие участники похода (например, Гордон) опровергают это. Были слухи о том, что крымский хан подкупил Голицына. Главной же причиной неожиданного отступления была, бесспорно, нерешительность высшего командования армии, в частности Голицына, не решился перенести борьбу на территорию Крымского полуострова, имея истощенное походом войско, а к тому еще опасное положение на правом флянзи, которому угрожали правобережные татарские орды (Белгородская орда ) и турецкие крепости на нижнем Днепре, тогда как главные татарские силы крепко стояли у Перекопа. Разбить татарское войско Голицын не надеялся, а попытка мирных переговоров не дала последствий. Так или иначе, неожиданный отступление войска свидетельствовал о полной неудаче этого широко задуманного похода.


